스스로 정돈되는 폴더 — 자동 분류, 자동 색인, 비슷한 파일 찾기

파일이 들어오는 폴더는 모두 같은 길을 갑니다. 처음에는 물건을 두기 좋은 자리였다가, 몇 달 뒤에는 이름만 봐서는 무엇인지 알 수 없는 파일 수백 개가 됩니다. 잘못된 일은 없었습니다. 파일은 계속 들어왔고, 들어오는 그 순간에 하나하나 처리하는 일은 누구의 일도 아니었을 뿐입니다.

폴더는 왜 어질러지는가

정리는 진짜 일입니다. 파일을 열고, 무엇인지 파악하고, 어디에 둘지 정하고, 옮깁니다. 급한 적이 한 번도 없어서, 언제나 급한 일에 밀립니다. 흔한 해법들은 약점이 같습니다. 날 잡아 하는 대청소는 폴더를 하루 동안 고쳐 놓습니다. 파일명 규칙은 내가 이름 붙인 파일에는 통하지만, 어지러움의 대부분은 남이 이름 붙인 파일에서 옵니다. 파일명으로 거르는 규칙은 invoice-march.pdf는 처리해도 scan0032.pdf 앞에서는 할 말이 없습니다.

부족한 것은 더 나은 규칙이 아닙니다. 파일이 도착하는 순간 그 자리에 있고, 그 파일을 열어 보는 누군가입니다.

상시 지시문이 있는 폴더

Filer는 폴더에 AI 에이전트를 붙일 수 있는 파일 탐색기입니다. 그 폴더에서 무슨 일이 일어나야 하는지 일상어로 한 번 적어 두면 — 지시문은 폴더 안의 작은 텍스트 파일에 들어갑니다 — 그 뒤로는 폴더가 이유를 줄 때마다 에이전트가 움직입니다. 파일이 추가되거나 바뀔 때, 또는 정해 둔 시각이 될 때입니다. 창이 앞에 떠 있을 필요도, 여러분이 부탁할 필요도 없습니다. 이 트리거가 어떻게 동작하는지는 앞선 글에서 다뤘습니다.

이 구조가 특히 정리에 잘 맞는 이유가 둘 있습니다. 에이전트는 파일의 이름만이 아니라 내용을 읽기 때문에, 이름이 엉망인 파일도 문제가 되지 않습니다. 그리고 범위가 좁습니다. 에이전트는 폴더 하나에 속하고, 지시문은 그 폴더에 관한 것이며, 그 폴더 트리 안에만 쓸 수 있습니다. 폴더 경계를 다룬 글에서 설명한 그 규칙입니다. 다운로드 폴더를 정리하는 에이전트가 세금 서류를 재배치할 이유는 없고, 거기에 쓸 수도 없습니다.

아래 세 페이지는 정리 업무를 하나씩 처음부터 끝까지 보여 줍니다. (유스케이스 페이지는 영문입니다.)

들어온 파일을 제자리로

첫 번째는 사람들이 "파일 정리"라고 할 때 떠올리는 바로 그 일, 들어온 파일을 맞는 폴더에 넣는 일입니다. 사례의 폴더에는 목적지 세 곳이 이미 만들어져 있습니다. 재무용 하나, 법무용 하나, 그리고 어디에도 안 맞는 것을 받는 보관함 하나. 지시문은 영문으로 쓴 아래 몇 줄이 전부입니다.

When a new file appears in this folder, read it, decide what kind of document it is, and move it into exactly one of these existing folders:

- An invoice, receipt, or bill  ->  `Finance/2026/`
- A contract or legal agreement ->  `Legal/`
- Anything else, or anything you are not sure about -> `_Inbox/`

Use only the three folder paths listed above. Do not create new folders.
Move the file. Do not copy it, and do not rewrite its contents.
Move each file exactly once, then stop.

문서 세 개가 들어옵니다. 청구서, 용역 계약서, 그리고 둘 다 아닌 회의 메모. 에이전트는 하나씩 열어 무엇인지 말하고 옮깁니다. 회의 메모는 억지로 분류되지 않고 보관함으로 갑니다. 파일은 복사가 아니라 이동되고, 이름은 바뀌지 않습니다.

특히 중요한 점이 둘 있습니다. 에이전트는 여러분이 이미 쓰는 폴더에 넣을 뿐 새 폴더를 만들어 내지 않으므로, 폴더 구조는 여전히 여러분의 것입니다. 그리고 보관함이 있어야 잘못된 판단을 되돌릴 수 있습니다. 판단하는 에이전트는 틀리게 판단할 수도 있고, 애매한 문서는 정해진 한 곳에서 여러분을 기다려야 합니다.

auto-sort 유스케이스 보기 — 들어온 파일을 스스로 분류하는 폴더

폴더와 어긋나지 않는 색인

분류가 "이건 어디로 가나"에 답한다면, 두 번째 일은 "여기 뭐가 있나"에 답합니다. 손으로 쓴 색인은 일주일쯤은 좋은 생각입니다. 그다음엔 파일 하나만큼 뒤처지고, 곧 아무도 믿지 않게 됩니다.

사례에서 폴더의 지시문은, 파일이 나타날 때마다 폴더의 현재 내용을 보고 파일마다 짧은 설명을 INDEX.md에 쓰되 덧붙이지 말고 매번 새로 쓰라고 말합니다. 메모 하나가 추가되자 색인은 실제로 거기 있는 파일 전부를 담아 다시 쓰입니다. 손으로 고치는 것이 아니라 폴더를 보고 다시 만들기 때문에, 색인은 누군가 마지막으로 기억해서 고쳤던 때가 아니라 지금의 폴더를 설명합니다.

folder-index 유스케이스 보기 — 낡지 않는 색인

비슷한 파일: 찾되, 지우지 않는다

세 번째는 가장 조심해야 하는 일입니다. 사례의 폴더에는 같은 내용을 다른 말로 쓴 기획 메모 두 개와 관계없는 파일 하나가 있습니다. 에이전트는 파일들을 함께 읽고 내용을 비교한 뒤, 두 메모가 사실상 같은 문서라고 보고합니다. 어느 표현이 어떻게 바뀌었는지도 짚습니다. 관계없는 파일은 거기에 끼워 넣지 않습니다. 그 과정에서 아무것도 만들지 않고, 바꾸지 않고, 지우지 않습니다.

의도된 설계입니다. 쌓이는 사본은 똑같은 파일인 경우가 드뭅니다. 문장을 손본 초안, 두 번 내보낸 보고서 같은 것들이고, 그런 것을 알아보려면 읽어야 합니다. 어느 쪽을 남길지는 어느 쪽을 보냈는지 아는 사람만 정할 수 있습니다. 에이전트가 앞의 일을 하고, 뒤의 일은 여러분에게 넘깁니다. 같은 비교는 상주 에이전트 없이도 할 수 있습니다. 파일을 선택하거나 폴더를 우클릭해 실행하거나, 폴더의 채팅에서 물어보면 됩니다.

duplicate-file-cleanup 유스케이스 보기 — 비슷한 파일을 먼저 찾아 주는 폴더

어디서부터 시작할까

셋 다 필요하지는 않습니다. 가장 거슬리는 폴더부터 고르세요.

• 파일이 들어왔다가 나가야 하는 곳 — 다운로드 폴더, 첨부 파일을 저장해 두는 곳. 분류가 맞습니다.
• 파일이 쌓여서 머무는 곳 — 프로젝트 보관 폴더, 여럿이 함께 쓰는 공유 폴더. 색인이 맞습니다.
• 초안과 내보낸 파일이 쌓이는 곳 — 비슷한 파일 보고가 맞습니다.

색인과 비슷한 파일 보고는 부담이 적은 쪽입니다. 하나는 파일 하나만 쓰고, 다른 하나는 아무것도 쓰지 않습니다. 분류는 파일을 옮기므로, 에이전트가 파일을 옮기도록 허용하는 신뢰 등급이 그 폴더에 필요합니다. 등급은 폴더마다 따로 고릅니다. 세 페이지는 모두, 같은 지시문을 파일이 들어올 때마다가 아니라 스케줄로 돌릴 수도 있다고 적고 있습니다. 파일 하나하나에 반응하기엔 너무 자주 바뀌는 폴더라면 하루에 한 번, 또는 일주일에 한 번 훑는 식입니다.

기기에 남는 것

파일은 여러분의 디스크를 떠나지 않습니다. Filer는 여러분의 PC에서 돌고, 에이전트는 디스크에 있는 그 폴더에서 일하며, 폴더를 정리하려고 어딘가에 업로드하는 과정은 없습니다. 무엇이 기기 밖으로 나가는지는 고른 모델에 달려 있습니다. 파일을 읽는다는 것은 그 텍스트를 모델에게 보여 준다는 뜻이기 때문입니다. 로컬 모델이라면 그 일이 이 기기에서 일어나고, 내용에 관한 어떤 것도 네트워크로 나가지 않습니다. 본인의 클라우드 API 키나 사내 LLM 서빙 인프라를 쓴다면, 에이전트가 읽은 텍스트는 여러분이 고른 그 엔드포인트로 갑니다. 세 가지 선택지는 내 문서를 검색하는 글에 더 자세히 정리돼 있습니다.

하지 않는 일

• 분류하면서 폴더 구조까지 설계하지는 않습니다. 분류 에이전트는 여러분이 이름을 적어 준 목적지만 씁니다.
• 사례는 작고, 텍스트 문서입니다. 각 사례는 텍스트 문서 몇 개로 진행됩니다. 스캔한 문서나 파일 수십 개가 한꺼번에 들어오는 상황은 보여 주지 않습니다.
• 틀릴 수 있습니다. 보관함 폴더를 두고, 삭제는 직접 하세요. 비슷한 파일 보고가 읽기 전용인 이유가 그것입니다.
• 품질은 모델을 따라갑니다. 작은 모델보다 강한 모델이 더 믿을 만한 결과를 냅니다.

필요한 것

• Filer가 설치되고 모델 소스(로컬, 자기 API 키, 또는 회사 서버)가 설정된 Windows PC
• 에이전트를 추가하고 지시문 몇 줄을 적어 둔 폴더 — 분류라면 목적지 폴더를 미리 만들어 둘 것
• 비슷한 파일 보고라면: 여러 파일을 한 번에 읽는 플러그인(Filer의 Connect 탭에서 설치)

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